Benzopireno

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á busca
Estrutura química do
benzo[a]pireno.
Estrutura química do benzo[e]pireno.

Un benzopireno é un composto orgánico coa fórmula C20H12. Desde un punto de vista estrutural, os isómeros incoloros do benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos e son produtos de fusión do pireno e un grupo fenileno. Dúas especies isómeras do benzopireno son o benzo[a]pireno e o, menos común, benzo[e]pireno. Pertencen á clase química dos hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Características[editar | editar a fonte]

Compostos relacionados cos benzopirenos son os ciclopentapirenos, dibenzopirenos, indenopirenos e naftopirenos. O benzopireno é un compoñente da pez e aparece xunto con outras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas como o piceno, os benzofluorantenos, e o perileno.[1] Emítense de forma natural durante os incendios forestais e as erupcións volcánicas e poden tamén atoparse no alcatrán de hulla, fume dos cigarros, fume da combustión da madeira, e de comidas queimadas ou torradas como o café. Os fumes que se orixinan de goteos de graxas de alimentos que caen en brasas de carbón vexetal son ricos en benzopirenos, os cales poden condensarse en alimentos feitos á grella.[2]

Os benzopirenos son problemáticos porque se intercalan no ADN, interferindo coa transcrición. Considéranse contaminantes e carcinóxenos. Foron especialmente ben investigados os mecanismos de acción das modificacións do ADN relacionadas co benzo[a]pireno e relaciónanse coa actividade do citocromo P450 da subclase 1A1 (CYP1A1).[3] Aparentemente, a alta actividade do CYP1A1 na mucosa intestinal impide que entren cantidades importantes do benzo[a]pireno inxerido no sangue portal e na circulación sistémica.[4] O mecanismo de detoxificación intestinal (pero non o hepático) parece depender de receptores que recoñecen compoñentes da superficie bacteriana (TLR2).[5]

Existen probas que ligan o benzo[a]pireno coa formación de cancro pulmonar.[6]

En 2014 a NASA anunciou a preparación dunha base de datos moi mellorada para rastrear no Universo hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs), entre os que se inclúen os benzopirenos. Considérase que máis do 20% do carbono existente no Universo pode estar asociado con PAHs, que son os posibles materiais de partida para a formación de vida extraterrestre (abioxénese). Os PAHs puideron terse formado pouco despois do Big Bang, están moi estendidos por todo o Universo, e están asociados coas estrelas novas e os exoplanetas.[7]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/0471238961.20011802052020.a01 10.1002/0471238961.20011802052020.a01
  2. Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food". J Agric Food Chem. 31 (4): 867–873. PMID 6352775. doi:10.1021/jf00118a049. 
  3. Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; et al. (2006). "Oral Benzo[a]pyrene in Cyp1 knockout mouse lines: CYP1A1 important in detoxication, CYP1B1 metabolism required for immune damage independent of total-body burden and clearance rate". Mol Pharmacol. 69 (4): 1103–1112. PMID 16377763. doi:10.1124/mol.105.021501. 
  4. Uno, S.; Dragin, N; Miller, ML; Dalton, TP; et al. (2008). "Basal and inducible CYP1 mRNA quantitation and protein localization throughout the mouse gastrointestinal tract". Free Radic Biol Med. 44 (4): 570–83. PMC 2754765. PMID 17997381. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044. 
  5. Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V, ed. "TLR2 controls intestinal carcinogen detoxication by CYP1A1". PLoS ONE 7 (3): e32309. PMC 3307708. PMID 22442665. doi:10.1371/journal.pone.0032309. 
  6. Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, G. P. (1996). "Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53". Science 274 (5286): 430–2. PMID 8832894. doi:10.1126/science.274.5286.430. 
  7. Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". NASA. Consultado o February 22, 2014. 
Traído desde "https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzopireno&oldid=4663709"