Flavona

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Estrutura molecular do esqueleto das flavonas numerado

As flavonas (do latín flavus, 'amarelo'), son unha clase de flavonoides baseada nun esqueleto de 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1-benzopiran-4-ona) (imaxe da dereita).[1][2]

As flavonas son comúns nos alimentos, principalmente nas especias, e froitos e vexetais vermellos e púrpuras.[1] Entre as flavonas comúns están a apixenina (4',5,7-trihidroxiflavona), luteolina (3',4',5,7-tetrahidroxiflavona), tanxeritina (4',5,6,7,8-pentametoxiflavona), crisina (5,7-dihidroxiflavona) e 6-hidroxiflavona.[1]

Inxestión e eliminación[editar | editar a fonte]

As flavonas encóntranse principalmente en especias e plantas vermellas e púrpuras.[1] O consumo diario estimado de flavonas é duns 2 mg.[1] As flavonas non presentan efectos fisiolóxicos no corpo humano e non teñen ningún poder como antioxidantes.[1][3] Despois da súa inxestión e metabolización, as flavonas, outros polifenois e os seus metabolitos son absorbidos bastante pouco polos órganos do corpo e son excretados rapidamente pola urina, o que indica a súa presumida ausencia de papeis no metabolismo do corpo.[1][4]

Interaccións con fármacos[editar | editar a fonte]

As flavonas teñen efectos sobre a actividade do CYP (P450)[5][6] que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos do corpo.

Química orgánica[editar | editar a fonte]

En química orgánica hai varios métodos para a síntese de flavonas:

  • Reacción de Allan–Robinson
  • Síntese de Auwers
  • Rearranxo de Baker–Venkataraman
  • Reacción de Algar–Flynn–Oyamada

Outros métodos son a ciclación deshidratante de certas 1,3-diaril dicetonas.[7]

Síntese de flavonas a partir de 1,3-cetonas

Rearranxo de Wessely–Moser[editar | editar a fonte]

O rearranxo ou redistribución de Wessely–Moser (1930)[8] foi unha feramenta importante para a dilucidación da estrutura dos flavonoides. Implica a conversión da 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona con hidrólise dos grupos metoxi a grupos fenol. Tamén ten un potencial sintético, por exemplo:[9]

Redistribución de Wessely–Moser

Esta reacción de redistribución ten lugar en varios pasos: A apertura do anel á dicetona, B rotación do enlace con formación dunha interacción favorable con fenil-cetona tipo acetilcetona, e C hidrólise de dous grupos metoxi e peche do anel.

Flavonas comúns[editar | editar a fonte]

Flavonas e a súa estrutura[10]
Nome Estrutura R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'
Esqueleto de flavona Flavon num.svg
Primuletina –OH
Crisina –OH –OH
Tectocrisina –OH –OCH3
Primetina –OH –OH
Apixenina –OH –OH –OH
Acacetina –OH –OH –OCH3
Genkwanina –OH –OCH3 –OH
Equinoidina –OH –OCH3 –OH
Baicaleína –OH –OH –OH
Oroxilon –OH –OCH3 –OH
Negleteína –OH –OH –OCH3
Norwogonina –OH –OH –OH
Wogonina –OH –OH –OCH3
Geraldona –OH –OCH3 –OH
Titonina –OCH3 –OH –OCH3
Luteolina –OH –OH –OH –OH
6-Hidroxiluteolina –OH –OH –OH –OH –OH
Crisoeriol –OH –OH –OCH3 –OH
Diosmetina –OH –OH –OH –OCH3
Pilloína –OH –OCH3 –OH –OCH3
Velutina –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Norartocarpetina –OH –OH –OH –OH
Artocarpetina –OH –OCH3 –OH –OH
Escutelareína –OH –OH –OH –OH
Hispidulina –OH –OCH3 –OH –OH
Sorbifolina –OH –OH –OCH3 –OH
Pectolinarixenina –OH –OCH3 –OH –OCH3
Cirsimaritina –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Mikanin –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Isoscutelareína –OH –OH –OH –OH
Zapotinina –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Zapotina –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Cerrosilina –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Alnetina –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Tricetina –OH –OH –OH –OH –OH
Tricina –OH –OH –OCH3 –OH –OCH3
Corimbosina –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Nepetina –OH –OCH3 –OH –OH –OH
Pedalitina –OH –OH –OCH3 –OH –OH
Nodifloretina –OH –OH –OH –OCH3 –OH
Jaceosidina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OH
Cirsiliol –OH –OCH3 –OCH3 –OH –OH
Eupatilina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3
Cirsilineol –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Eupatorina –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Sinensetina –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Hipolaetina –OH –OH –OH –OH –OH
Onopordina –OH –OH –OCH3 –OH –OH
Wightina –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Nevadensina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3
Xantomicrol –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Tanxeretina –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Serpilina –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Sudaquitina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OH
Acerosina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OH –OCH3
Himenoxina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3
Gardenina D –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH –OCH3
Nobiletina –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OCH3
Escaposina –OH –OCH3 –OH –OCH3 –OCH3 –OCH3 –OH
Nome Estrutura R3 R5 R6 R7 R8 R2' R3' R4' R5' R6'

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,01,11,21,31,41,51,6 "Flavonoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. November 2015. Consultado o 30 March 2018. 
  2. "Flavone". ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Consultado o 30 March 2018. 
  3. Lotito, S; Frei, B (2006). "Consumption of flavonoid-rich foods and increased plasma antioxidant capacity in humans: Cause, consequence, or epiphenomenon?". Free Radical Biology and Medicine 41 (12): 1727–46. PMID 17157175. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. 
  4. David Stauth (5 March 2007). "Studies force new view on biology of flavonoids". EurekAlert!; Adaptado dunhas noticias da Universidde do estado de Oregón. 
  5. Cermak R, Wolffram S., The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms,Curr Drug Metab. 2006 Oct;7(7):729-44.
  6. Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. [1]
  7. Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). "A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation". Arkivoc xvi: 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05. 
  8. Wessely F, Moser GH (December 1930). "Synthese und Konstitution des Skutellareins". Monatsh. Chem. 56 (1): 97–105. doi:10.1007/BF02716040. 
  9. Larget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M (April 2000). "A convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro". Bioorg. Med. Chem. Lett. 10 (8): 835–8. PMID 10782697. doi:10.1016/S0960-894X(00)00110-4. 
  10. The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. 

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]

Traído desde "https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Flavona&oldid=5081038"