Lactama

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "Lactima")
Saltar ata a navegación Saltar á busca
De esquerda a dereita, estruturas xerais dunha β-lactama, γ-lactama, δ-lactama e ε-lactama.

Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do carbonílico) teñen no seu anel. As principais son:

  • β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total.
  • γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total.
  • δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total.

Síntese[editar | editar a fonte]

Os métodos sintéticos xerais que se usan para a síntese orgánica das lactamas son:

  • Formación de lactamas por rearranxo de oximas catalizado por ácido no rearranxo de Beckmann.
  • Formación de lactamas a partir de cetonas cíclicas e ácido hidrazoico na reacción de Schmidt.
  • Formación de lactamas a partir da ciclación de aminoácidos.
Ciclación dun aminoácido a lactama.
  • Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de acil derivados liñais pola reacción de abstracción nucleofílica.
  • Na iodolactamización [1] un ión iminio reacciona cun ión halonio formado in situ por reacción dun alqueno co iodo.
Reacción de iodolactamización.
  • Fórmanse lactamas por cicloadición 1,3-dipolar de alquinos catalizada por cobre na reacción de Kinugasa.
  • A reacción de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o clorosulfonil isocianato pode utilizarse para obter tanto β- coma γ-lactamas. A temperaturas baixas (−78 °C) a β-lactama é o produto predominante. A temperaturas óptimas, obtense unha γ-lactama moi útil chamada lactama de Vince.[2]
Preparación de lactama de Vince e β-lactama.

Tautomerización a lactima[editar | editar a fonte]

Unha lactima é un composto ácido carboximídico cíclico caracterizado por ter un dobre enlace carbono-nitróxeno endocíclico. Fórmase cando unha lactama sofre tautomerización.

Reaccións[editar | editar a fonte]

  • As lactamas poden polimerizar dando poliamidas.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
  2. Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Traído desde "https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Lactama&oldid=4523481#Tautomerización_a_lactima"